Orgaanilise keemia õppetool YKO5606 Orgaaniline keemia II praktikum Lõputöö Bensaalatsetofenooni süntees atsetofenoonist Tallinn 2010 SISUKORD 1. Sissejuhatus lk 2 2. Ainete omadused kirjanduse alusel lk 3 3. Ainete ohtlikkus lk 4 4. Vajaminevad ainehulgad lk 5 5. Reaktsioonide mehhanismid ja iseloomustused lk 6 6. Teoreetiliste ja kirjanduslike saagiste arvutused lk 8 7. Töö käik lk 9 8. Andmete töötlus ja analüüs lk 10 9. Pilte sünteesist lk 11 10. Kokkuvõte lk 13 11
(g/mol) (g/cm3) (°C) (°C) Nitrobenseen 123,06 1,20 +5,7 +210,9 Soolhape 36,46 1,189 -26 48 (konts.) Soolhape 36,46 1,048 -18 103 (10%-line) Raud 56 7,874 1538 2862 Aniliin 93,13 1,02 -6,3 184,13 Vajalikud ainehulgad Aine % sisaldus Hulk Hulk Hulk moolides grammides milliliitrites Nitrobensee - 0,163 20 16,67 n Soolhape 6% 2,156 78,6 75 Raud - 0,625 35 - 1.3.2.Aniliinist atsetaniliidi saamine Reaktiivid: Aniliin
Püstjahuti asendatakse destillatsiooniseadmega ning reageerimata etanool destilleeritakse. Jääk jahutatakse, segatakse 100 ml külma veega ning neutraliseeritakse tahke naatriumkarbonaadiga. Produkt ekstraheeritakse segust eetriga, ekstrakt pestakse veega ning kuivatatakse veevaba naatriumsulfaadiga. Lihtdestillatsioonil destilleerub algul eeter, produkti fraktsioon kogutakse temperatuuril 206-210 °C. Saagis on ligikaudu 70% teoreetilisest. Sünteesiks vajalikud ainehulgad: Aine Hulk moolides Hulk grammides Hulk ml Tolueen 0,0543 mol 5g 4,35 ml KMnO4 0,107 mol 17 g 46 ml Etanool 0,1713 mol 7,89 g 10 ml Bensoehape 0,0983 mol 12 g 9,09 ml
ekstraheeritakse kolm korda diklormetaaniga (3×25ml). Pärast segu kuivatatakse granuleeritud naatriumsulfaadiga. Orgaaniline kiht filtritakse ja koostakse lihtdestillatsiooni seade. Aniliin kogutakse 180-185°C piires. 2. Praktiline osa Aparatuurid 6 Sünteesiseade Lihtdestillatsiooniseade 7 Veeaurudestillatsiooni seade Arvutused Vajalikud ainehulgad: Esimeses etapis: Aine m (g) V (ml) n (g/mol) Benseen 15 17 0,192 Konts. lämmastikhappe 28 20 0,44 Konts. väävelhape 45,9 25 0,46 Teises etapis: Aine m (g) V (ml) n (g/mol) Nitrobenseen 12,5 10,5 0,10 Tina 15 0,12 Soolhappe 39,2 35 1,18
Bromoetaan nukleofiilne asendusreaktsioon SN2 mehhanismi järgi I etapp: H2SO4 + KBr KHSO4 + HBr II etapp: 1,3,5-trietüülbenseen alküleerimine Friedel-Craftsi järgi 2.2.Aparatuuride skeemid Bromoetaan Rektifikatsioonikolonn Ekstraktsiooniseade Lihtdestillatsiooniseade 1,3,5-trietüülbenseen Sünteesiseade Ekstraktsiooniseade Vaakumdestillatsiooniseade 2.3.Ainehulgad ja arvutused Bromoetaan Aine liig Aine Hulk ml Hulk g Hulk moolides moolides Etanool 40,56 ml 32 g 0,70 mol 0,20 mol Kaaliumbromii 21,90 ml 60 g 0,50 mol Limiteeriv d Väävelhape 75 ml 138 g 1,41 mol 0,91 mol
Lisaks teoreetiliste saagiste arvutused, töö käigus tekkinud märkused ja kõige lõpus saagiste ja produktide iseloomustused. 2.1 Reaktsioonivõrrandid Esimene etapp atsetooni süntees: 3CH3-CH(OH)-CH3 + Na2Cr2O7 + H2SO4 3H3C-CO-CH3 + Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O Teise etapp dibensaalatsetooni süntees: 7 2.2. Aparatuuride skeemid Sünteesiseade Lihtdestillatsiooniseade 2.3 Arvutused Vajalikud ainehulgad: Esimeses etapis: Aine m (g) V (ml) n (g/mol) Isopropanool 15,1 g 20 ml 0,25 Naatriumdikromaat 22 g 0,08 Konts. väävelhape 32,94 g 18 ml 0,336 Teises etapis: Aine m (g) V (ml) n (g/mol) Bensaldehüüd 8g 0,075 Atsetoon 2,2 g 0,038 NaOH 7,5 g 0,19
keemilised potentsiaalid kumbaski faasis võrdsed. Keemiline aine võib esineda erinevates vormides: – gaasiline faas; – vedel faas; – tahke faas. Nende faaside vahel on võimalik kolm tasakaali: Tahke - vedel Tahke - gaas Vedel - gaas Paljude ainete korral eksisteerib rida erinevaid tahkeid faase (teemant ja grafiit, erinevad jää vormid). Tasakaalus olevate faaside vahel toimub pöörduv ainevahetus, kus ajavahemikus ühest faasist teise (vastassuunas) üleminevad ainehulgad on võrdsed. 2. Ideaalsete lahuste üdiseloomustus Lahust, mis vastab täpselt Raoult'i seadusele, nimetatakse ideaalseks lahuseks. Ideaalses lahuses on vastasmõju lahusti ja lahustunud aine vahel sama nagu lahusti molekulide vahel, s.t lahustumisentalpia on 0. Nende moodustumisel ei esine ruumalaefekti ega soojusefekti. Isegi ideaalse lahuse moodustumisega kaasneb aga entroopia kasv ja tulemusena ka lahuse vabaenergia kahanemine.
Järve seisundit halvendab läbivoolu vähenemine. 2001-2007. aastal järve väljavoolus mõõdetud vooluhulgad on väiksemad kui kümmekond aastat tagasi. Läbivoolule on mõjunud linnaehituse käigus järve valgalas tehtud kuivendustööd. Kuivendamisel kogutav vesi juhitakse mõnikord järvest mööda. Harku oja vooluhulk onviimastel aastatel pidevalt vähenenud. Järve sissevoolavatest ojadest-kraavidest on kõige veerikkam Harku oja. Selle tõttu on Harku oja kaudu järve kantavad ainehulgad muude sissevooludega võrreldes palju suuremad ja oja mõju järve vee kvaliteedi kujundamisel teistest olulisem. Aastatel 2002-2007 andis Harku oja mõõdetud sissevoolude poolt järve kantud veest 81%, fosforist 88% ja lämmastikust 86%. Viimastel aastatel toimunud ehitustegevuse ja suurte alade kõvakattega katmise tulemusel on suurenenud lämmastiku ja fosfori ärakanne Harku järve. Praeguste arendusprojektide lõpuleviimisel võib fosfori osa neilt aladelt ulatuda kuni 30%ni
annaabi.ee 
