KT 7 1. Karboksüülhapped on orgaanilises keemias nõrgad happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). Rasvhapped on looduslike rasvade koostises olevad monohapped, milles on üle kümne paarisarv süsiniku aatomi. Rasvhapped võivad olla küllastunud või küllastumata. Asendatud karboksüülhapped e. hüdroksühapped on puuviljades ja teistes looduslikes allikates esinevad orgaanilised karboksüülhapped. Aminohapped e. aminokarboksüülhapped on keemilised ühendid, mis sisaldavad
KEEMIA KT o Karboksüülhappe (KH) struktuur KH funktsionaalrühm on karboksüülrühm. Karboksüülrühmas on kaks hapniku aatomit. Mõlemal on nukleofiilne (-) tsenter, kuid nende omavaheline vastastikmõju nihutab elektronid suuresti karbonüülsele hapnikule ning seetõttu on see tsenter nukleofiilsem ja aluselisem. Vt. elektrofiilide ja nukleofiilide paiknemist õpik lk 19 o KH keemilised omadused Kõige tähtsam keemiline omadus on happelisus. Kuigi nad on nõrgemad happed kui tuntumad mineraalhapped, nagu soolhape, lämmastikhape, väävelhape, ent nad on siiski tugevamad süsihappest ning palju tugevamad happed kui alkoholid. Nende tugevuse põhjuseks on karboksülaatiooni stabiliseerimine laengu delokalisatsiooni teel. Karboksülaatioon on nõrk nukleofiil. KHte üldisteks omadusteks: reageerimine metallide, aluste, aluseliste oksiidide ja nõrgemate hapete sooladega. Vt. happe tugevuse kasv õpik lk 21 o KH füüsikalised omadused
karboksüülhapped - orgaanilised ühendid, mis sisaldavad karboksüül rühma estrid - karboksüülhappe tuletised 2. Nomenklatuuria... 3. Karboksüülhapeid saadakse aldehüüdide oksüdeerumisel. a) "Hõbepeegli" reaktsioon: b) "Porgandimahla" reaktsioon: Tumesinine vedelik muutub kuumutamisel oranziks. Neid reaktsioone saab kasutada kõikide aldehüüdrühma sisaldavate ainetega. 4. Karboksüülhapete keemilised omadused: 1) Happed reageerivad aktiivsete metallidega. 2) Happed reageerivad metalli oksiididega. 3) Happed reageerivad alustega (leelistega, hüdroksiididega...) 4) Happed reageerivad nõrkade hapete sooladega. Saadused on alati soolad. 5) Karboksüülhapped reageerivad alkoholidega. Saadus kuulub estrite klassi. 5. Aldehüüdide esindajad: * Metanaal ehk formaldehüüd HCHO - terava lõhnaga mürgine gaas, mis lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustites. Metanaali kalduvust polümeeruda kasutatakse polüformaldehüüdi saamiseks, millel on
Küllastunud(butaanhape-piimrasvast; palmithape-loomsed ja taimsed rasvad; stearhape-loomsed ja taimsed rasvad) tahked, võib kasutada küpsetamisel Küllastumata(olehape-loomsed ja taimsed; linoolhape-taimeõli; linoleenhape-linaõli) vedelad, oksüdeeruvad kergesti, linaõli on ülikasulik, ei tohi kuumutada, taimeõlid aitavad kaasa rasvlahustuvate vitamiinide omandamisele Aminohapped Karboksüülrühma sisaldavad happed Happena reageerivad aminohapped alustega andes soola H2N-CH(CH3) -COOH + NaOH H2N-CH2-COONa + H2O naatriumglütsinaat H2N-CH(CH3) -COOH + NH3 H2N-CH(CH3)-COONH4 ammooniumalanaat alkoholidega, andes estri ( näiteks etüülalanaadi) H2N-CH(CH3) -COOH + C2H5OH H2O + H2N-CH(CH3) -COOC2 H5 Alustena reageerivad aminohapped hapetega, andes soola (aminorühm protoneerub) nad on vastavatest amiinidest nõrgemad alused H 2N- CH(CH3) -COOH + HCl Cl-( H3N+-CH(CH3) -COOH)
aromaatse tuuma ühisesse -elektronide pilve. Seega on fenolaatioon stabiliseeritud, ta on nõrgem nukleofiil ja alus kui tavaline alkoholaatioon ega soovi nii hoolega vesinikiooni tagasi liita. O H O + H+ fenool fenolaatioon vesinikioon Sel põhjusel fenoolid on märgatavalt tugevamad happed kui on alkoholid Karboksüülhapetes on karboksülaatiooni negatiivne laeng jaotunud ehk määrdunud laiali ühtlaselt (delokalisatsioonud) kahe hapniku aatomi vahele, mis stabiliseerib osakest. Sel põhjusel karboksülaatioon on palju stabiilsem alkoholaatioonist ja fenolaatioonist ning süsteemi tasakaal dissotseerumisel ei ole nihutatud nii palju vasakule kui alkoholidel ja fenoolidel. Seega karboksüülhapped on alkoholidest ja fenoolidest tugevamad
Näited: CH3 -- CH2 -- NH2 aminoetaan, H2N -- CH2 -- CH2 -- OH aminoetanool. 2. Keemilised omadused · Kuna lämmastik on elektronegatiivsem kui süsinik ja vesinik, siis elektronid on nihutatud lämmastiku aatomi poole ja tekib osalaeng . Järelikult nukleofiilne tsentner asub lämmastiku aatomil. Amiinid on alused. Nad on oma tugevuselt võrreldavad ammoniaagiga. · Happed on ained, mis võivad loovutada prootoneid ja alused on ained, mis võivad siduda prootoneid. · Amiini reageerimine happega: RNH2 + HCl RNH3 + Cl . 3. Füüsikalised omadused · Amiinidel on N peal olev väiksem kui Ol ja sellepärast on amiinidel H sidemed nõrgemad. · Lühikese ahelaga amiinid lahustuvad vees hästi (vesiniksidemed). · Pikema ahelaga amiinid lahustuvad väga halvasti.
Näited: CH3 -- CH2 -- NH2 aminoetaan, H2N -- CH2 -- CH2 -- OH aminoetanool. 2. Keemilised omadused · Kuna lämmastik on elektronegatiivsem kui süsinik ja vesinik, siis elektronid on nihutatud lämmastiku aatomi poole ja tekib osalaeng . Järelikult nukleofiilne tsentner asub lämmastiku aatomil. Amiinid on alused. Nad on oma tugevuselt võrreldavad ammoniaagiga. · Happed on ained, mis võivad loovutada prootoneid ja alused on ained, mis võivad siduda prootoneid. · Amiini reageerimine happega: RNH2 + HCl RNH3 + Cl . 3. Füüsikalised omadused · Amiinidel on N peal olev väiksem kui Ol ja sellepärast on amiinidel H sidemed nõrgemad. · Lühikese ahelaga amiinid lahustuvad vees hästi (vesiniksidemed). · Pikema ahelaga amiinid lahustuvad väga halvasti.
Näited: CH3 -- CH2 -- NH2 aminoetaan, H2N -- CH2 -- CH2 -- OH aminoetanool. 2. Keemilised omadused · Kuna lämmastik on elektronegatiivsem kui süsinik ja vesinik, siis elektronid on nihutatud lämmastiku aatomi poole ja tekib osalaeng . Järelikult nukleofiilne tsentner asub lämmastiku aatomil. Amiinid on alused. Nad on oma tugevuselt võrreldavad ammoniaagiga. · Happed on ained, mis võivad loovutada prootoneid ja alused on ained, mis võivad siduda prootoneid. · Amiini reageerimine happega: RNH2 + HCl RNH3 + Cl . 3. Füüsikalised omadused · Amiinidel on N peal olev väiksem kui Ol ja sellepärast on amiinidel H sidemed nõrgemad. · Lühikese ahelaga amiinid lahustuvad vees hästi (vesiniksidemed). · Pikema ahelaga amiinid lahustuvad väga halvasti.
Kõik kommentaarid