Tasandiline = kaksikside CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 dehüdrogeenimisel: Nt. CH2=CH-CH3 2) Hüdraatimine CH3-CH3→CH2=CH2+H2 -propeen Elektrofilne liitumine veega, tekivad alkoholid 2CH4→CHºCH+H2 CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3 Laboratoorselt saad.: CH2=CH-CH=CH2 3) Liitumine halogeenidega C2H5OH→ CH2=CH2+H2O Elektrofiilne liitumine, tekivad halogeeniühendid
(radikaal on paardumata elektroniga väga aktiivne osake) Kloori molekuli lagunemisel kiirguse mõjul tekkivad Cl ründavad alkaani molekuli. Uus radikaaltsenter tekib kõige kergemini selle süsiniku juurde, mis omab kõige rohkem süsinikevahelisi sidemeid. Tekib ahelreaktsioon. Halogeeno- -F Fluoro- CH3Cl Mõned gaasid, Looduses Iseloomulikud on nukleofiilsed klorometaan enamus vedel
aatomite veel mõne teise elemendi aatom (tavaliselt hapniku, väävli või lämmastiku aatom). Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH), 4) aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma CHO), 5) karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma COOH), 6) nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma NO2), 7) amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi NH2, = NH või N), 8) eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust O ), 9) sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust SO3H), 10) estrid (sisaldavad molekulis rühmitust CO O )
aatomite veel mõne teise elemendi aatom (tavaliselt hapniku, väävli või lämmastiku aatom). Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH), 4) aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma CHO), 5) karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma COOH), 6) nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma NO2), 7) amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi NH2, = NH või N), 8) eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust O ), 9) sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust SO3H), 10) estrid (sisaldavad molekulis rühmitust CO O )
orgaanilise keemia õpikul: Tuulmets, A. 2002. Orgaaniline keemia (õpik gümnaasiumile). ,,Avita", Tallinn. Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32
orgaanilise keemia õpikul: Tuulmets, A. 2002. Orgaaniline keemia (õpik gümnaasiumile). ,,Avita", Tallinn. Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32
orgaanilise keemia õpikul: Tuulmets, A. 2002. Orgaaniline keemia (õpik gümnaasiumile). ,,Avita", Tallinn. Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32
.. Metaani pürolüüs Kuumutamisel laguneb metaani molekul radikaalideks ( radikaal = osake, millel on paardumata elektrone, väga reaktsioonivõimeline) Jahtumisel radikaalid rekombineeruvad.(taasühinevad) . . . . CH4 à H3C + H ja hiljem 2H3C à H3C CH3 2H à H2 jne. Põhilised pürolüüsi saadused on: tahm ( C- kummitõõstusele) ; etüün e atsetüleen ( C 2H2 kasutatakse keevitamiseks ja mitmete ainete sünteesimiseks) ja vesinik ( ammoniaagi sünteesiks) Metaani halogeenimine Vesiniku aatomeid saab asendada halogeenide aatomitega. Jood praktiliselt ei reageeri metaaniga ja fluori toimel ta kipub lihtsalt põlema ( CH4 + 2F2 à C + 4HF) Seega jäävad kloor ja broom.Reaktsioon kulgeb ahelreaktsioonina. I etapp ahela teke . sellel etapil tekivad aktiivsed osakesed, antud juhul radikaalid . Cl2 à 2 Cl Näiteks valguse toimel mõni kloori molekul laguneb II etapp ahela kasv
kloroorgaaniliste pestitsiidide kasutamine kõigis arenenud maades keelatud. Ometigi leidub riike, kus need endiselt lubatud on, näiteks Hiinas, Indias ja mõnedes teistes Aasia ja Aafrika riikides ALKOHOLID Alkoholid on ainete klass orgaanilises keemias, mille molekulis on hüdroksüülrühm(ad) ( OH) seotud süsinikuaatomiga, millel seejuures pole teisi sidemeid hapnikega, küll aga teiste süsinike ning vesinikega. Teisiti sõnastatuna on alkohol süsivesinik, milles üks (või mitu) vesiniku aatom(it) on asendunud hüdroksüülrühma(de)ga. Alkoholide nomenklatuursed nimetused lõpevad sufiksiga '-ool'. Keemilised omadused Alkoholide hüdroksüülrühm on väga nõrgalt happeline, reageerides näiteks aktiivsete metallidega: 2CH3OH + 2Li -> 2CH3OLi + H2 Alkoholid reageerivad orgaaniliste hapetega, moodustades estreid. Alkoholid reageerivad halogeenhapetega, moodustades alküülhalogeniide. CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H2O
.. Metaani pürolüüs Kuumutamisel laguneb metaani molekul radikaalideks ( radikaal = osake, millel on paardumata elektrone, väga reaktsioonivõimeline) Jahtumisel radikaalid rekombineeruvad.(taasühinevad) . . . . CH4 H3C + H ja hiljem 2H3C H3C CH3 2H H2 jne. Põhilised pürolüüsi saadused on: tahm ( C- kummitõõstusele) ; etüün e atsetüleen ( C2H2 kasutatakse keevitamiseks ja mitmete ainete sünteesimiseks) ja vesinik ( ammoniaagi sünteesiks) Metaani halogeenimine Vesiniku aatomeid saab asendada halogeenide aatomitega. Jood praktiliselt ei reageeri metaaniga ja fluori toimel ta kipub lihtsalt põlema ( CH4 + 2F2 C + 4HF) Seega jäävad kloor ja broom.Reaktsioon kulgeb ahelreaktsioonina. I etapp ahela teke . sellel etapil tekivad aktiivsed osakesed, antud juhul radikaalid . Cl2 2 Cl Näiteks valguse toimel mõni kloori molekul laguneb II etapp ahela kasv
d eesliide * polaarsuse tõttu kloro-, keemistemperatuur kõrgem kui 2,2-dibromopentaan lähedase molekulmassiga VIIA elemendi Br Br bromo- jne alkaanidel aatom Alkoholid R-OH metanool CH3OH * alkoholid hüdrofiilsed ehk lõppliide -ool etanool CH3CH2OH veesõbralikud ained. lühikese C- eesliide ahelaga lahustuvad vees hästi hüdroksüülrühm CH2 CH CH 2 propaan-1,2,3-triool (annavad vesiniksidemeid)
kahjustused Keemilised omadused • Polaarne kovalentne side • Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid ebaühtlaselt, halogeen haarab terve elektronpaari ja saab neg. laengu (nukleofiil), teisele jääb tühi orbitaal ja pos. laeng (elektrofiil) • Nukleofiilne asendusreaktsioon – ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. • N: R — Cl + NaOH → ROH + NaCl (ROH alkohol) Alkoholid • Alkohol – orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (—OH), see on funktsionaalseks rühmaks. • Alkoholidel on järelliide –ool. • CH3 — CH2 — CH2 — OH (propaan1ool), • HO — CH2 — CH2 — OH (etaan1,2diool) Omadused • Hapnik on nii C-st kui H-st elektronegatiivsem. • alkoholis on nukleofiilseks tsentriks hapnik ja
koostise, saamisviiside ja reaktsioonide uurimisega. jodo- kloroetaan - Omadused: kloro- Sisaldavad süsinikku ja vesinikku fluoro- Üldiselt küllaltki suure molaarmassiga Alkoholid -ool R-OH CH3CHCH3 Aatomite vahel on kovalentne side (side, mis tekib ühise elektronpaari OH moodustumise tõttu) propaan-2-ool Amiinid -amiin -NH2 CH3CH2-NH-CH3 Vesilahused ei juhi elektrit
Viimastest on juttu lk 3840. 3 2. Radikaalil on paardumata elektron ja seetõttu on ta kõrge energiaga ebastabiilne osake. Radikaal püüab selle elektroniga luua elektronipaari kas teise radikaali paardumata elektroniga või ühe elektroniga elektronipaarist, mis moodustab keemilist sidet mingis teises osakeses. Mõlemal juhul tekib madalama energiaga osake, millel pole paardumata elektroni. 3. Alkaani halogeenimine on summaarse võrrandi järgi asendusreaktsioon. Reaktsiooni mehhanismi, s.t protsessi kulgemise täpse kirjelduse alusel on see ahelreaktsioon. Arvutades süsiniku oksüdatsiooniastmed lähteainetes ja saadustes, leiame, et see on alkaani oksüdeerimise reaktsioon. 4. Esiteks peab halogeeni molekul lagunema radikaalideks. Siis peaks halogeeni radikaal ründama süsiniku aatomit, et tõrjuda välja (asendada) vesiniku radikaal, kuid halogeeni radikaal ei saa
H-C-C-O-H CH3CH2OH HH N=3 HHH CH3CH2CH2OH Propaan-1-ool H-C-C-C-OH OHCH2CH2CH3 HHH Alkoholide omadused etanooli näite põhjal CH3CH2OH ja OHCH2CH3 Füüsikalised omadused · On värvuseta iseloomuliku lõhnaga vedelik. · Keemis t° = 78°C · U 40% viin, u 96% piiritus, u 100% absoluutne alkohol · On veidi veest kergem Keemilised omadused 1. Etanool on hästi hästi nõrk hape, kuna dissotseerub(laguneb) vähe. Anorgaanilisest keemiast on teada HCl H + Cl Alkohol on sama lugu CH3CH2O/H CH3CH2O+H 2. Kuna alkohol(etanool) on hape, siis ta reageerib aktiivsete metallidega ja alustega tekib sool (2HCl + 2Na = NaCl + H2) Etanool + metall sool + H2 2CH3CH3OH + Na 2CH3CH2ONa + H2 (Naatrium etanolaat)
Alkoholid ühendid, mis sisaldavas molekulis hüdroksüülrühma OH (R-OH).Seda tüüpi ühendid on aluselised alkoholid. Alkoholi nimetused tuletatakse süsivesiniku nimetusest,mille molekulis on nii palju süsinikku aatomeid ja lõpu ool abil. füüsikalised omadused värvuseta, omapärane lõhn,põletava maitsega,hea lahustuvus vees, head lahusti omadused,lahustuvad hästi orgaanilisi ühendeid. Füsioloogiline toime Avaldavad inimorganismile tugevat toimet.Alkoholid oksüdeeruvad ensüümide toimel järk järgult, algul aldehüüdideks, siis karboksüülhappeks ning peale
Tõstmisel endotermilise protsessi suunas. Alandamisel eksotermilise protsessi suunas. Üheprootonilistes hapetes on üks H, mitmeprootonilistes mitu. Hapnikhapped on hapnikuga Tugevad happed: H2SO4 , HCl, HI, HBr, HNO3. Alused ained, mis annavad lahusesse hüdroksiidioone Leelised tugevad alused, vees lahustuvad hüdroksiidid(I-A rühm ja II-A rühm Ca alates.) Nõrgad alused Vees praktiliselt lahustumatud. Soolad Katioon ja anioon koos (Na2SO4) Vesiniksoolad Happeanioonis on vesinik.(NaHSO4) Kristallhüdraadid Sisaldavad tahkes olekus kristallvett(CuSO4 * 5 H20) Mittemetallisoksiidide nimetuses tähistatakse eesliitega(di-,tri-,jne) Kui metallil on muutuv o.a., siis kirjutatakse see sulgudesse CuO Vask(II)oksiid. Vesiniksoola puhul sõna vesinik (CaHPO4 kaltsiumvesinikfosfaat) Aluselised oksiidid Reageerivad hapetega ---->sool + vesi. CuO + H2SO4-----> CuSO4 + H2O Veega reageerivad ainult aktiivsete metallide(I-A rühm ja II A-rühm alates Ca) oksiidid
Metaani pürolüüs Kuumutamisel laguneb metaani molekul radikaalideks ( radikaal = osake, millel on paardumata elektrone, väga reaktsioonivõimeline) Jahtumisel radikaalid rekombineeruvad.(taasühinevad) . . . . CH4 à H3C + H ja hiljem 2H3C à H3C CH3 2H à H2 jne. Põhilised pürolüüsi saadused on: tahm ( C- kummitõõstusele) ; etüün e atsetüleen ( C2H2 kasutatakse keevitamiseks ja mitmete ainete sünteesimiseks) ja vesinik ( ammoniaagi sünteesiks) Metaani halogeenimine Vesiniku aatomeid saab asendada halogeenide aatomitega. Jood praktiliselt ei reageeri metaaniga ja fluori toimel ta kipub lihtsalt põlema ( CH4 + 2F2 à C + 4HF) Seega jäävad kloor ja broom. 2 Reaktsioon kulgeb ahelreaktsioonina. I etapp ahela teke . sellel etapil tekivad aktiivsed osakesed, antud juhul radikaalid . Cl2 à 2 Cl Näiteks valguse toimel mõni kloori molekul laguneb
1.(CH3metüül, C2H5 - etüül) ning 2.(Cl-kloro, Br-bromo, I-jodo) Nimetuse andmine: 1.otsi üles kõige pikem süsiniku ahel e peaahe 2.nummerda peaahelas süsiniku aatomid nii et kõrvalahelad saaksid võimalikult väikesed kohanumbrid. 3.kui asendusrühmi on mitu järjestatakse nad tähestiku järjekorras. Füüsikalised omadused: 1)vees ei lahustu(puudub vesinikside (on vett tõrjuvad ehk hüdrofoobsed) 2)vesiniksideme puhul on vesinik kontaktis (O,N,F-ga) 3)süsiniku arvu järgi saab jaotada C 1 C4 gaasid C5 C15 vedelikud, C16-C..- tahked. Mida rohkem on alkaanis süsinikke seda kõrgem on ta sulamis ja keemistemperatuur ja seda suurem on tihedus. Mida hargnenum on alkaan, seda madalam on ta sulamis ja keemistemperatuur , sest molekulidevahelised kontaktid vähenevad. Keemilised omadused tavatingimustes on alkaanid passiivsed ained. Et reaktsioonid saaksid toimuda tuleb kulutada palju energiat.
sidemeid). 1.2.1. Alkaanid Lahtise ahelaga küllastunud (süsiniku aatomite vahel üksiksidemed) süsivesinikud. Üldvalem CnH2n+2 Nimetus: lõppliide -aan, mis liidetakse C-aatomite arvu näitavale eesliitele. Alkaanide homoloogilise rea neli esimest liiget kirjeldatakse triviaalnimetustega (kokkuleppelised nimetused, mis ei allu kindlatele reeglitele), järgnevad nimetused tulenevad kreeka- või ladinakeelsetest numbritest. C-aatomite arv Valem Alkaan Alküülasendaja Alküülasendaja valem 1 CH4 metaan metüül -CH3 2 C2 H6 etaan etüül -C2H5 3 C3H8 propaan propüül -C3H7 4 C4H10 butaan butüül -C4H9 5 C5H12 pentaan pentüül -C5H11
· Halogeeniühendid RHal - järelliide (-fluoriid, - kloriid, - bromiid, - jodiid) ja eesliide (fluoro-, kloro, bromo-, jodo-) · Alkohol ROH järelliide: -ool; eesliide: hüdroksü- · Eeter ROR järelliide: - eeter; eesliide: alkoksü- · Amiin RNH2 - järelliide: - amiin; eesliide: amino- · Küllastumata ühend alkaanid, kus on kaksik(alkeen CnH2*n+2)-või kolmiksidemed(alküün CnH2*n-2). Väga reaktsioonivõimelised: liidavad kergesti halogeene - kordne side katkeb. Kordse sidemega ühendeid on lihtne kindlaks määrata: juhitakse broom pruuni vette, kui värvus kaob on tegu sidemega. · Areen aromaatne ühend. Benseenituum. 4-sed ja 8-sed ringid ei ole aromaatsed (4 või 8 C sees).
on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Alkoholide omadused: 1. Füüsikalised omadused: • Mida pikem C ahel, seda halvem vees lahustuvus, mida rohkem OH rühmi, seda suurem lahustuvus. • Kui vees lahustuvus on hea, on keemistemperatuur kõrge. 2. Füsioloogilised omadused: • mürgised, narkootilise toimega, kui süsiniku ahel on väga pikk, siis ei ole mürgised, sest ei lahustu vees. 3. Keemilised omadused: • Alkohol võib käituda kui hape: • Leelismetallidega, tekib alkoholaat: 2CH3-CH2-OH + 2Na => 2CH3-CH2-ONa + H2 disotseerub: CH3-CH2-ONa <=> CH3-CH2-O- + Na+ • Reageerib leelistega: CH3-OH + NaOH => H2O + CH3-ONa • Oksüdeerumine: • CH3-CH2-OH + O2 => CO2 + H2O • Hapetega reageerimine: • C2H5OH + Hcl => C2H5Cl + H2O • Alkohol disotseerub vees: • CH3-OH + H2O <<<=>CH3O- + H3O+ • Vee eraldumine: • CH3-CH2-CH2-OH -H2O => CH3-CH=CH2 Eetrite omadused: 1. Füüsikalised omadused:
etaan, propaan ja butaan. Järgmiste süsivesinike nimetused tuletatakse kreekakeelsete arvsõnade tüvest lõpu aan abil (5 pentaan, 6 heksaan jne). · Ühevalentse radikaali alküülradikaali (kui küllastunud süsivesinikust on eemaldatud üks vesiniku aatom) nimetus tuletatakse süsivesiniku nimetuse lõpu aan asendamisel lõpuga üül (alkaan alküül, etaan etüül, pentaan pentüül). Alkaan (CnH2n+2) Vastav alküülradikaal (CnH2n+1) CH4 metaan CH3 metüül C2H6 etaan C2H5 etüül C3H8 propaan C3H7 propüül C4H10 butaan C4H9 butüül C5H12 pentaan C5H11 pentüül C6H14 heksaan C6H13 heksüül C7H16 heptaan C7H15 heptüül C8H18 oktaan C8H17 oktüül C9H20 nonaan C9H19 nonüül C10H22 dekaan C10H21 detsüül
Alkoholide mõiste ja struktuur Alkoholid on ained, mille molekulis süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud hüdroksüülrühmaga ( -OH). Ühendi struktuur on määratud aatomite paigutusega molekulis ja nendevaheliste sidemetega. Isomeeria Isomeerideks nimetatakse ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga aineid. Isomeeria on ühesuguse koostise, kuid erinevate omadustega aine esinemine. Näiteks: Nimetus: Butaan Metüülpropaan ehk isobutaan Piiritus Eeter
2 Alkaanid · Alkaanid on küllastunud süsivesinikud, s.t sisaldavad vaid üksiksidemeid. · Võivad olla hargnemata ahelaga (butaan), hargnenud ahelaga (metüülpropaan), tsüklilised (tsüklobutaan). · Süsiniku ja vesiniku elektronegatiivsused on praktiliselt võrdsed, seega on alkaanid mittepolaarsed. Alkaanid · Alkaani molekulide vahel on valdavalt Londoni ehk dispersioonijõud. Dispersioonijõud kasvab elektronide arvu kasvuga ja seega on tugevam suurema molekulmassiga alkaanides. · Alkaanide korral alates butaanist C 4H10 tuleb arvestada isomeeride esinemise võimalusega. Alkaanid: nomenklatuur · Hargnemata ahelaga alkaane nimetatakse lähtudes süsinike arvust järgmiselt: metaan, etaan jne. Järelliide on aan.
naatrium-2-aminobutanaat, d) butaan-1-ool ja naatriumetanaat, e) metanool ja naatrium- propaan-1,3-diaat, f) ammoniaak ja naatriumpentaan-1,5-diaat. 3. a) tsükliline ester ehk laktoon, hüdrolüüsil moodustub 4-hüdroksübutaanhape; b) eeter, ei hüdrolüüsu; c) tsükliline amiid ehk laktaam, hüdrolüüsil moodustub 5-aminopentaanhape; d) tsükliline aldool, tasakaalulisel reaktsioonil moodustub 4-hüdroksübutanaal; e) eeter, ei hüdrolüüsu; f) eeter ja sekundaarne amiin samaaegselt. 4. Võrdle reaktsioonivõrrandeid: O O + + R C OR' + H2 O + H3 O R C OH + R'OH + H3 O O O R C OR' + NaOH R C ONa + R'OH
HALOGEENIÜHENDID ·Halogeeniühendites on süsiniku aatomid seotud halogeeni aatomi(te)ga CH4 => CH3Cl ·Füüsikalised omadused: Peamiselt vedelikud või tahked ained ·Madalamad halogeeniühendid aurustuvad kergesti, magusa lõhnaga Hüdrofoobsed => ei lahustu vees Suur tihedus (veest raskemad) Enamus on mürgised HALOGEENIÜHENDITE NOMENKLATUUR · Asendusnomenklatuur asendusrühmad + tüviühend fluoro-, kloro-, bromo-, jodo- · Funktsionaalnomenklatuur -süsivesinikrühm + aineklass fluoriid, -kloriid, -bromiid, -jodiid Halogeenühendite nomenklatuuri näited Elektrofiil tühja orbitaaliga osake · Elektrofiilsustsenter - elektrofiili koostisse kuuluv tühja või osaliselt tühja orbitaaliga aatom · Positiivne laeng või osalaeng + · Püüavad moodustada keemilist sidet, täites oma tühja orbitaali teise osakese vaba elektronipaariga · C, H Nukleofiil vaba elektronipaariga osa
vees mittelahustuvad orgaanilised ained (süsivesinikud, eetrid jm) kogunevad ülemisse kihti (kuna on veest kergemad). Füsioloogilised oamdused: mürgised; lenduvatel ainetel narkootiline toime (kloroform). 4. Alkoholide füüsikalised ja füsioloogilised omadused. Alkoholid võivad osaleda vesiniksidemete moodustamises vees hästi lahusutvad, hüdrofiilsed (kehtib ainult lühema süsinikuahelaga alkoholide kohta, nt metanool, etanool, propanool). Pika süsinikuahelaga alkoholid on vees vähe lahustuvad (nt pentanool jne). Füsiol.: Alkoholid ja nende vahesaadused on vähem või rohkem mürgised; üldiselt narkootilise toimega. Eriti ohtlik on metanool ehk puupiiritus, sest see imendub ka läbi naha ning mürgituse võib saada ka seda auru sisse hingates. Mürgistused mõjutavad silmi, aju, maksa, neerusid. 5. Kirjuta alkaani reaktsioon hapnikuga ja halogeeniga mittetäielik oksüdeerumine. 2CHCHCH + O 2CHCH(OH)CH CHCHCH + Cl CHCH(Cl)CH + HCl
sidet. Halogeenimine: CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br Elektrofiil tekib siin halogeeni molekuli polarisatsiooni tulemusena. Teine halogeeniaatom liitub reeglina trans-asendisse. Vesinikhalogeniidi liitumine: CH3-CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3 See reaktsioon kulgeb halogeenimisega sama mehhanismi järgi. Elektrofiiliks, mis algselt kaksiksidemele liitub, on siin prooton. Ebasümmeetriliste molekulide korral toimub liitumine Markovnikovi reegli järgi vesinik liitub enam hüdrogeenitud süsinikuga. Vesinikhalogeniidide liitumine radikaalse mehhanismiga (peroksiidide toimel) kulgeb vastupidiselt Markovnikovi reeglile: CH3-CH=CH2 + HBr CH3CH2CH2Br Vee molekuli liitumine: CH3-CH=CH2 + H2O CH3CH(OH)CH3 See reaktsioon kulgeb happelises keskkonnas. Mehhanism on sarnane vesinikhalogeniidi liitumisega. Ka produktide jaotus toimub samamoodi (Markovnikovi reegli järgi). Hüdrogeenimine: CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3
ORGAANILISE KEEMIA KONTROLLTÖÖ Nr 2 KONSPEKT · Süsivesinikud- org ühendid, mis koosnevad ainult C ja H aatomitest. · Alkoholaat- alkoholi kui happe sool, alkohol + leelismetall CH3CH2ONa- naatriumetanolaat · Fenool- hüdroksübenseen, tugevamad happed kui alkoholid · Bensiin- alkaanide segu C5-C12 · Diislikütus- alkaanide segu üle C12 · Isoamüülalkohol- · Kaaliumpermanganaat- KmnO4 · Tetraklorometaan: CCl4 · Triklorometaan: CHCl3 · Naatriumnitrit: NaNO2 · Tolueen: · m + mm = iooniline side mm + mm = kov polaarne side mm = kov mittepolaarne · Lahustumine:
ja holgeenil negatiivne (osalaengut tähistatakse deltaga). Inooniline dissotsastsioon toimuvad lahustes. CH3 CH2+ : Cl- CH3 : Cl CH3+Cl Elektrofiil on tühja orbitaaliga ja pos. laenguga osake. Nukleofiid on vaba el. paariga osake, millel on neg. osalaeng. Radikaalne dissotsatsioon (tavaliselt gaasidel) H H H :C: H H :C + H H H Radikaal on suure energiaga osake, mis püüab leida teise osakese, millel on üksik elektron. CH3CH2 + H CH3CH3 JÄTA MEELDE 1. Nuklefiid ühineb elektrofiiliga ja vastupidi. 2. Elekrtofiil ei ühine elektrofiiliga, nukleofiid nuklefiiliga. 3. Elektrofiilsus tsentri tunneme ära pos. laengu või pos. osalaengu järgi. 4. Nukleofiilsus tsentri tunneme ära neg. laengu või neg. osalengu järgi. Elekrofiilif on H+ ja metalli katiioonid. Nuklefiilid on OH- , halogeenid ja happe anioonid. NUKLEFIINE asendussüsteem :OH+CH3CH2Br CH3CH2OH + :Br CH3CH2Br OH:
..................................................................................................9 Isomeeria................................................................................................................................9 Nukleofiilne asendusreaktsioon..............................................................................................10 Alkoholid, Eetrid ja Amiinid................................................................................................... 11 Alkoholid..............................................................................................................................11 Eetrid.................................................................................................................................... 11 Amiinid.................................................................................................................................12 Alkeenid ja alküünid.................................................................
Nimetused: süsivesiniku nimetus + -ool CH4 metaan CH3 OH metanool ka metüülalkohol e puupiiritus C2H5 OH etanool ka etüülalkohol e piiritus Vajadusel näidatakse ka hüdroksüülrühma asukoht CH3-CH(OH)-CH2-CH3 2-butanool CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 2,3-butaandiool CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3 3 - metüül-2-butanool Füüsikalised omadused Lihtsamad alkoholid on suhteliselt kõrgete keemistemperatuuridega ja vees hästi lahustuvad. Molekulmassi kasvuga väheneb lahustuvus kiiresti. Mitmealuselised alkoholid lahustuvad paremini, kui vastavad ühealuselised. Suhteliselt kõrged keemistemperatuurid on seotud molekulivaheliste vesiniksidemete tekkimisega,Hea lahustuvus vesiniksidemete tekkega vee ja alkoholi vahel R -O-- H+ .....O-H2 Vesiniksidemed mõjutavad oluliselt füüsikalisi omadusi - aldehüüdide molekulide vahel neid pole
annaabi.ee 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
