H-C-C-O-H CH3CH2OH HH N=3 HHH CH3CH2CH2OH Propaan-1-ool H-C-C-C-OH OHCH2CH2CH3 HHH Alkoholide omadused etanooli näite põhjal CH3CH2OH ja OHCH2CH3 Füüsikalised omadused · On värvuseta iseloomuliku lõhnaga vedelik. · Keemis t° = 78°C · U 40% viin, u 96% piiritus, u 100% absoluutne alkohol · On veidi veest kergem Keemilised omadused 1. Etanool on hästi hästi nõrk hape, kuna dissotseerub(laguneb) vähe. Anorgaanilisest keemiast on teada HCl H + Cl Alkohol on sama lugu CH3CH2O/H CH3CH2O+H 2. Kuna alkohol(etanool) on hape, siis ta reageerib aktiivsete metallidega ja alustega tekib sool (2HCl + 2Na = NaCl + H2) Etanool + metall sool + H2 2CH3CH3OH + Na 2CH3CH2ONa + H2 (Naatrium etanolaat)
· Saamine: leidub põlevkiviõlides ja kivisöetõrvas, kuid peamiselt toodetakse teda sünteetiliselt benseenist. · Lihatööstuses tekib liha suitsutamisel vähesel määral fenooli, mis takistab suitsutatud toodete roiskumist. Turvas sisaldab samuti fenooli, sellepärast kasutatakse seda aedviljade säilitamisel. · Kasutamine: plastmasside, mürkkemikaalide, ravimite, taimekasvustimulaatorite, lõhke-, park- ja sünteetiliste kiudainete tootmisel. Alkoholid · Alkoholid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma ( -OH). · Üldvalem CnH2n+1OH ehk R-OH · Struktuurvalem · Nimetuse lõpp -ool · Funktsionaalne rühm hüdroksüülrühm ( -OH) · Homoloogiline rida 7) C7H15OH heptanool 1) CH3OH metanool 8) C8H17OH oktanool 2) C2H5OH etanool 9) C9H19OH nonanool 3) C3H7OH propanool 10) C10H21OH - dekanool 4) C4H9OH - butanool 5) C5H11OH pentanool 6) C6H13OH
Elektrofiilne tsenter Nukleofiilne Veel tugevam nukleofiil on alkoksiidioon (alkoholaat) Alkoksiidi (alkoholaadi) saab leelismetalli reageerimisel alkoholiga ja ta on tugev alus RONa RO:- + Na+ CH3-C (CH3)2 - CH2-Br + CH3ONa CH3-C (CH3)2 - CH2-O-CH3 + NaBr 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 6 Alkoholid Metanooli molekuli mudel ... on ühendid, milles hüdroksüülrühm on seotud 1. valentsolekus süsiniku aatomiga. Püsivatel alkoholidel ei ole ühe süsiniku aatomi juures mitut hüdroksüülrühma. Nimetused: süsivesiniku nimetus + -ool CH4 metaan CH3 OH metanool ka metüülalkohol e puupiiritus C2H5 OH etanool ka etüülalkohol e piiritus
C2H5 OHetanool ka etüülalkohol e piiritus Vajadusel näidatakse ka hüdroksüülrühma asukoht CH3-CH(OH)-CH2-CH3 2-butanool ehk butaan-2-ool CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 2,3-butaandiool ehk butaan-2,3-diool CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3 3 - metüül-2-butanool ehk 3-metüülbutaan-2-ool Füüsikalised omadused Lihtsamad alkoholid on suhteliselt kõrgete keemistemperatuuridega ja vees hästi lahustuvad. Molekulmassi kasvuga väheneb lahustuvus kiiresti. Mitmealuselised alkoholid lahustuvad paremini, kui vastavad ühealuselised. Suhteliselt kõrged keemistemperatuurid on seotud molekulivaheliste vesiniksidemete tekkimisega,Hea lahustuvus vesiniksidemete tekkega vee ja alkoholi vahel R -O-- H+ .....O-H2 Vesiniksidemed mõjutavad oluliselt füüsikalisi omadusi - aldehüüdide molekulide vahel neid pole
HOMOLOOGILISED READ REANIMI ALKAAN ALKEEN ALKÜÜN ALKOHOL KARBOKSÜÜLHA PE Tunnuslõpp -aan -een -üün -ool -hape Üldvalem CnH2n +2 CnH2n CnH2n-2 R-OH R-COOH
2)alkoholaadiga 3)ammoniaagiga 4)tsüaniiidiga 5)amiiniga. Seal reaktsioonis 1)ründav osake on nukleofiil. 2) Tugevam nukleofiil tõrjub nõrgema nukleofiili välja. 3) Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Tugevad nukleofiilid ( :OH-, :OR- alkoholaad, :CN- tsüaniid, :NH2 ) Nõrgad nukleofiilid ( :RCOO- , :Hal- , H2O, POH Alkoholid on orgaanilised ained , mis sisaldavad hüdroksüülrühma (OH), kui alkoholis on mitu OH rühma , siis on mitme hüdroksüülsed alkoholid. Alkoholide üldvalem on CnH2n+1OH , lõppliide ool. Alkoholile nime andmisel antakse OH rühmale väiksem koha number. Isomeeria- võid muuta OH asukohta, tuua sisse metüülrühma. Alkoholide keemilised omadused a) Põlemine 2C3H7OH+ 902 = 6CO2+ 8H2O b)reaktsioon aktiivse metalliga 2C3H7OH+ Na = 2C3H7ONa+ H2 , tekib alkoholaat rühm. (naatriumpropanolaat). c) Alkoholid oksüdeeruvad aldehüüdiks CH3CH2OH +O2 = 2CH3CHO + 2H2O ehk C2H5OH + O2 = CH3CHO + H2O
kahjustused Keemilised omadused • Polaarne kovalentne side • Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid ebaühtlaselt, halogeen haarab terve elektronpaari ja saab neg. laengu (nukleofiil), teisele jääb tühi orbitaal ja pos. laeng (elektrofiil) • Nukleofiilne asendusreaktsioon – ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. • N: R — Cl + NaOH → ROH + NaCl (ROH alkohol) Alkoholid • Alkohol – orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (—OH), see on funktsionaalseks rühmaks. • Alkoholidel on järelliide –ool. • CH3 — CH2 — CH2 — OH (propaan1ool), • HO — CH2 — CH2 — OH (etaan1,2diool) Omadused • Hapnik on nii C-st kui H-st elektronegatiivsem. • alkoholis on nukleofiilseks tsentriks hapnik ja
trimetüül- lahustuvad vees CH3NH2+C2H5ClCH3N+H2C2H5Cl- amiin halvemini kui R-NR`R`` Etüülammooniumkloriid alkoholid. Etüülmetüülammooniumkloriid CH3NHC2H5 C2H5N+H3Cl-+KOHC2H5NH2+KCl+H2O (tertsiaarne) Samal põhjusel on ka kt° (primaarne amiin) Tekkinud ammooniumsoola neutraliseerimisel
Kõik kommentaarid